طرح پژوهشي سنتز تركيبات ليموني
«گزارش نهايي طرح پژوهشي»
سنتز تركيبات ليمونن (و بورنئول) از روغن تربانتين
مجري طرح :
عباس احمدي
1383-1382
گياهان معطر عموماً به دسته اي از گياهان اطلاق مي شود كه حاوي تركيبات معطر و يا بعبارت ديگر اسانس هستند . اين قبيل گياهان با تنوع فراوان در كشورمان گسترده شده اند . امروزه استفاده از روغنهاي اسانس در صنايع بهداشتي ، آرايشي ، غذايي و داروئي به قدري وسيع است كه در بسياري از كشورها مقادير زيادي از اين اسانس ها و يا تركيبات تشكيل دهند آنها بصورت سنتزي تهيه مي شوند .
انسان هاي طبيعي بدليل عدم خطرات ناشي از آلودگي با مواد شيميايي و نيز بو و اثر ويژه كه در تركيبات سنتزي براحتي قابل دسترسي نيست ، بسيار قابل توجه مي باشند . در كشور ما با وجود تنوع آب و هوايي و شرايط مناسب كاشت و پرورش گياهان معطر ، اسانس هاي استخراج شده از اين گياهان نه تنها مي توانند نياز داخلي را رفع نمايند ، بلكه مي توانند جايگاه مهمي را در صادرات كشور داشته باشند . در هر حال توضيح و تبيين و موارد كاربرد يك اسانس در درجه اول به شناخت علمي آن مربوط مي شود .
در واقع تركيبات معطر گياه يكي از پديده هاي جالب متابويسم گياه است و بيشترين ميزان رايحه را مي توان از طريق گلهاي تازه احساس نمود كه از حضور مقادير ناچيزي از روغنهاي اسانسي در گلبرگها ناشي شده است .
روغنهاي اسانسي گاهي در شكل آزاد ، مانند اسانس موجود در گل رز و اسطوقدوس و گاه بصورت گلوكوزيد است كه تحت شرايط مطلوب و در حضور آنزيم و با عمل تخمير به شكل آزاد در مي آيد (مانند اسانس ياس) . البته روغنهاي اسانسي در ساير اندامهاي گياه نيز وجود دارند ، نظير گل ، برگ ، پوست تنه گياه و …
روغنهاي اسانسي از ديدگاه شيميايي ، مخلوطهاي بسيار پيچيده شامل ترپن ها و سسكوئي ترپن ها و مشتقات اكسيژنه آنها و تركيبات ديگر هستند .
اكثر تركيبات تشكيل دهنده اسانس ها ، خواصي دارند كه استفاده از آنها را به صورت فرآورده هاي داروئي ، بهداشتي و غذايي امكانپذير مي سازد و بطور كلي تركيبات متشكله اسانسها را مي توان به سه دسته مهم زير تقسيم بندي نمود .
1)مونوترپن هاي اكسيژن دار
2)مونوترپن هاي بدون اكسيژن
3)سسكوئي ترپن ها
مونوترپن ها مي توانند خطي ، يك حلقه اي و يا دو حلقه اي باشند . مونوترپن هاي اكسيژن نيز مي توانند به فرمهاي الكلي ، كتوني ، آلدئيدي و غيره باشند .
سقز از نظر شيميائي جزء خانواده صمغ هاي طبيعي است . اين دسته از مواد از منابع طبيعي بدست آمده و داراي خواص مختلف فيزيكي و شيميايي هستند . استخراج اين مواد از پوست درختان صورت مي گيرد كه بصورت طبيعي يال مصنوعي شكافته شده و اين مواد به شكل مايع غليظ از آن خارج مي شوند كه در مجاورت هوا بخشي از مواد صمغ تبخير مي گردد (مواد فرار) و باقيمانده كه قابل تبخير نمي باشد ، در مجاورت هوا عمل اكسيداسيون و پليمريزاسيون تدريجي در آن انجام مي گيرد و به ماده خشك و جامدي تبديل مي گردد ه در اغلب حلالهاي آلي حل مي گردد .
اصولاً صمغ هاي طبيعي را نسبت به زمان نگهداري و حلاليت به دو گروه محلول در الكل و محلول در روغن تقسيم مي كنند. اين مواد اصولاً قابل كريستاليزاسيون نبوده و داراي وزن مولكولي بالاي 2000 مي باشند و نقطه ذوب مشخصي هم ندارند .
جهت استخراج صمغ ، ابتدا يك برش V شكل در پوسته درخت ايجاد نموده و مايع و غليظ صمغ خارج شده را جمع آوري مي كنند و از هر برش در حدود 4-3 كيلوگرم مايع صمغ بدست مي آيد . صمغ استخراج شده را به كمك حلالهاي آلي رقيق نموده و پس از ته نشين شدن ذرات و ناخالصي ها ، عمل فيلتراسيون را انجام مي دهند و آنگاه صمغ تصفيه شده را تقطير مي كنند .
در اثر تقطير صمغ رقيق شده با حلالهاي آلي ، مواد فرار تشكيل دهنده صمغ بنام روغن تربانتين جدا شده و آنچه كه بصورت جامد باقي مي ماند ، بنام روزين يا لكوفن (به فارسي : سقز) ناميده مي شود .
منابع اصلي استخراج صمغ گياهي از انواع درختان جنگلي سوزني برگ و پسته كوهي است كه در ايران گونه هايي از پسته كوهي در مناطق فارس ، كرمان ، باختران ، كردستان و آذربايجان غربي مي رويد و ارتفاع آن بيش از پانزده متر و تاجي گرد و بزرگ و تنه هاي قطور به قطر نيم متر و بصورت ناصاف و تيره دارد . اين درخت به نامهاي بنه ، ون و گودن نيز معروف است .
اصولاً روغن تربانتين بعنوان ماده اوليه جهت تهيه اسانس و عطريات و نيز بعنوان حلال در صنايع رنگ سازي مصرف دارد . اين روغن مخلوطي از هيدروكربنهاي سيكليك با يك باند مضاعف است كه اصطلاحاً بنام هيدروكربنهاي ترپني ناميده مي شود و نسبت آنها در روغنهاي ترپانتين محتلف ، يكسان نيست و مقدار درصد آنها در صمغ هاي
طرح پژوهشي سنتز تركيبات ليموني